切尔西在今夏进行了大规模的人员调整，主教练阿隆索做出了颇具争议的决定，将前锋杰克逊以6500万英镑的价格出售给了维拉。如今，这位前蓝军球员展现出了惊人的潜力，足球界的知名人士纷纷揣测阿隆索可能会对此感到懊悔。米卡·理查兹对此表示赞赏，认为杰克逊拥有卓越的天赋，不仅在背身护球、无球跑动及前场配合方面表现出色，更需要在门前的把握上进行细致打磨，才能有望跻身欧洲顶级前锋行列，莱因克尔对这一观点表示赞同。
在切尔西效力期间，杰克逊在81场比赛中贡献了30个进球和12次助攻，并帮助球队夺得了欧洲会议杯和世俱杯的荣誉。然而，他在租借拜仁期间没有获得稳定的上场机会，阿隆索上任后也并没有给予他足够的信任，最终选择了将其出售。转会到维拉后，杰克逊迅速在欧冠赛场打入进球，新东家对他的潜力深感满意。与此同时，切尔西在引进的替代球员德拉普上赛季表现失常，球队战绩一度陷入低迷。将杰克逊这位前景无限的锋线球员放走，成为阿隆索的一项引人争议的决策。如果杰克逊能够兑现其潜力，这笔交易将被视为切尔西历史上的重大失误之一。